Градитељи су најчешће довођени са Запада, из јадранских области, где је био устаљен романички начин зидања и украшавања, ослоњен на градитељство северне Италије.
Главна црква манастира Милешеве припада, по архитектонским обележјима, другом, зрелом раздобљу монументалне архитектуре у Рашкој, који почиње изградњом Жиче. Српска сакрална архитектура, стварана je на граници између Византије и Запада, показујући од почетка, утицаје обе ове културе. У таквом споју, обогаћеном домаћом традицијом, развијала се архитектура посебних обележја позната у науци као Рашки стил. Градитељи су најчешће довођени са Запада, из јадранских области, где је био устаљен романички начин зидања и украшавања, ослоњен на градитељство северне Италије, с којима је ово подручје имало сталне везе. Тако је и краљ Владислав изградњу своје задужбине, милешевске цркве, поверио мајсторима из западних крајева. Њима нису била блиска решења рашких куполних цркава, тако да су са тешкоћом, и извесним неправилностима, остварили задати програм, закључује археолог Оливера Кандић у својој књизи «Манастир Милешева“.
Због бројних похара, страдања и обнова током осам векова постојања Милешеве, архитектура цркве никада није у потпуности разјашњена. Археолошка истраживања из 1980. до 1995. године донела су много нових података, али су неке појединости остале непознате. Стручњаци, посебно Оливера Кандић, која је њима руководила дуги низ година, планирали су да током археолошких ископавања разреши извесне недоумице и боље сагледају првобитне облике цркве и њених украса како би се спознало право место Милешеве у развоју српске сакралне архитектуре XIII века. До тога, на жалост, није дошло јер су археолошка истраживања потпуно прекинута за време столовања владике Филарета.
Манастир Милешева током истраживања и конзервације
У опсежним радовима током деведесетих година, археолози су ипак успели да истраже да се Милешевски храм првобитно састојао од улаза у цркву са простором за паљење свећа, наоса или централног дела храма са две певнице, и олтарског простора. Неку годину касније, како су утврдили, дозидан је нови улаз са две капеле. Црква је зидана од узаних блокова лаког, шупљикавог камена, сиге, и споља омалтерисане сасвим светлим жућкастим малтером. Фасаде су биле мирне и једноставне. Једини украси главном делу цркве били су по један архитектонски декоративни украс на северној и јужној страни цркве.
Од старих портала или свечаних врата са украсима, која су представљала главни улаз у цркву и од прозора милешевске цркве, мало је сачувано. Преостала су два првобитна портала од тамног црвеног камена, засведени полукружним луковима какви се срећу у Италији и приморју. Сви остали су настали у XIX веку. Сви унутрашњи оквири портала били су, као и плочник, исклесани од црвенкастог камена, само је један био богатији и исклесан од светлосивог, скоро белог камена. Украшавала су га два камена лава, који су на леђима носили округле стубове. Сачувани су један лав, једна стопа и део стуба.
Пошто је главна црква манастира Милешеве замишљена као породична гробница краља Владислава, било је предвиђено да се у њој сахрани он као ктитор и његова супруга, бугарског порекла, краљица Белослава. Оба саркофага била су исклесана од црвенкастог камена као и посуда за освећену воду од које су преостали постоље и поклопац у облику полулопте, украшене са четири двострука крста. Део једног од камених свећњака, каквих је морало бити неколико, употребљен је као стуб у једном од прозора цркве.
У то доба, кровни покривач цркве се састојао од „4.600 оловних табли 2,5 лакта дужине“. До тих података се дошло преко записа милешевског игумана Теодосија, 1624. године када је, молио за помоћ царску Русију пошто је набујала речица Косаћанка однела део порте са грађевинама. Користећи прилоге руских царева до средине XVII века игумани Теодосије, Василије и Висарион темељно су обновили цркву и манастирске зграде. Не само да су добили помоћ већ су стекли и право да сваке шесте, касније и сваке четврте године, долазе по њу.
Камени украси на споредном порталу
После 1688. године, кад је манастир попаљен, у великим сеобама српског народа повукао се и већи број монаха, а после похаре 1782. године остао је сасвим пуст. Црква се полако обрушавала, а пљачкаши су поломили саркофаге и раскопали гробнице тражећи драгоцености. Рушевине манастира затекао је 1857. године руски научник и дипломата Александар Гиљфердинг и описао их. Црква је тада била знатно оштећена, без кровова и купола, засута земљом и обрасла растињем.
Није прошло много времена, 1863. године, уследила је још једна обнова цркве коју покреће настојатељ манастира Макарије Вујић, уз дозволу везира Осман Топал-паше. Уз знатну финансијску помоћ Министарство просвете и црквених дела Кнежевине Србије, по налогу кнеза Михаила Обреновића, обнова је трајала шест година, а урадили су је домаћи мајстори. Тада су президани сви горњи делови зидова и кровни венци, сви прозори и западни портал добили су нове камене оквире. Кровови су, уместо олова покривени шиндром, која је убрзо замењена плехом. Тада је подигнута зграда, данас позната под именом „мали конак“, а 1884. године, на остацима средњовековних здања сазидана је пространа камена грађевина, „нови конак“. У то време саграђени су и воденица и дрвени мост који је повезивао обале Милешевке.
Параклис – црквица призидана уз главну цркву и бифора – тип уског елегантног прозор
Манастир је још једном страдао у великој поплави крајем XIX века кад је набујала Милешевка разорила воденицу и однела један део новог каменог конака. После поплаве конак је преправљен и сазидани су заштитни камени зидови уз реку Милешевку, а 1911. године испред цркве је подигнут тежак камени звоник. У првој половини XX века одржаване су постојеће манастирске зграде, а сазидани су и нови оградни зидови од камена са северне и источне стране. На заравни северно од манастирске порте, од манастирских економских зграда сачувала се само стара камена стаја.
Врата која су у доградњама и обновама зазидана
После Другог светског рата, обнова је поверена стручним институцијама па је Завод за заштиту споменика културе Србије извршио најхитније конзерваторске радове на цркви. Током истраживања цркве дошло се до многих сазнања о њеној изворној архитектури и каснијим преправкама. Старијем делу цркве враћени су првобитни основни облици, осим куполе. Промењени су кровови, венци, фасаде, плочник у унутрашњости. Спољна припрата је конзервирана у облицима које је добила у XIX веку, уз мање измене. Археолошким ископавањима откривени су остаци манастирских грађевина, до тада непознати, који сведоче о непрекинутом животу манастира и његовим вредностима од XIII до краја XVIII века.
Камени под у централном делу цркве
Милешева је у другој половини XX века наставила да живи као мала монашка заједница, а од средњовековних грађевина преостала је, у измењеном облику, само црква Вазнесења.
М.Цмиљановић
